Se avete un'automobile e vi piace girare con il solo aiuto di una carta stradale e di una guida tascabile, ecco alcuni suggerimenti per sfruttare al meglio la vostra settimana a Montepulciano: 

1. Visita di Montepulciano. Nel vostro giro, non dimenticate di visitare il tempio di San Biagio e la seicentesca chiesetta di Santa Maria delle Grazie (a 2 km dalla città).

2. Giornata dedicata al giro della Val d’Orcia. La Foce (dove è vissuta la scrittrice italo-americana Iris Origo), Monticchiello (suggestivo borgo medioevale), Pienza (puro modello di città rinascimentale, con uno splendido Duomo), Bagno Vignoni (borgo medioevale con terme romane) e Montalcino (cittadina medioevale famosa per il Brunello). A questo punto, avete due possibili scelte: Monte Oliveto Maggiore (monastero inserito in un suggestivo paesaggio, con splendidi affreschi lungo le mura del chiostro), oppure Sant’Antimo (isolata e splendida abbazia romanica) e la vetta del Monte Amiata con un bellissimo panorama a 360°.

3. Gita di un giorno a Siena, lungo la via Cassia all’andata e per la superstrada via Sinalunga al ritorno. È superfluo descrivere Siena, la città medioevale famosa in tutto il mondo. Se poi avete la fortuna di trovarvi lì durante i giorni del Palio (2 luglio e 16 agosto), la vostra sarà un’esperienza indimenticabile.

4. Gita di un giorno, attraversando le terre del Chianti Classico e della Vernaccia, fino alla straordinaria San Gimignano, la cosiddetta Manhattan del Medioevo per le sue numerose torri. Sulla strada di andata o di ritorno, vi suggeriamo di visitare Monteriggioni, pittoresco villaggio medioevale arroccato su una collina, ancora circondato dalle sue antiche mura.

5. Gita di un giorno a Perugia, splendida città medioevale ricca di torri, palazzi e opere d’arte e ad Assisi, la città di San Francesco con numerose e bellissime chiese gotiche e con una forte atmosfera mistica.

6. Gita di un giorno a Cortona, elegante cittadina di antica origine, con bei palazzi e dipinti del Beato Angelico, e Arezzo, città ricca di splendidi edifici medioevali e rinascimentali (chiese, palazzi e la bellissima Piazza Grande).

7. Gita a Chiusi (museo e tombe etrusche di grande interesse) e a Castiglione del Lago sul lago Trasimeno (escursione in barca con tappa nella romantica Isola Maggiore).

8. Gita di un giorno a Orvieto, sorprendente città medioevale arroccata su uno sperone di tufo. Famosissimo e splendido il Duomo, ma ci sono anche tanti altri monumenti di interesse architettonico, come il pozzo a doppia spirale di San Patrizio e numerosi palazzi. Nella stessa giornata, visita di Bagnoregio (piccolo e suggestivo villaggio medioevale in precarie condizioni di stabilità e sottoposto alla protezione dell’Unesco).

Se non avete un'automobile ma amate passeggiare, ecco alcuni suggerimenti di escursioni da fare a piedi:

1. Passeggiata fino a San Biagio, percorrendo all'andata la romantica strada in discesa che passa sotto la porta di San Biagio e al ritorno la salita del cimitero vecchio, poi l'ultimo tratto della panoramica via dei Filosofi.

2. Lunga passeggiata a Monticchiello, partendo dalla via di San Bartolomeo (seconda traversa della strada per Pienza). Circa 2 ore e mezzo più altrettante per il ritorno.

3. Passeggiata fino alla chiesa di Santa Maria delle Grazie. All'andata percorrere il primo tratto della discesa di San Biagio, alla cappellina voltare a destra verso il cimitero di Santa Chiara e prendere la via di Canneto fino a raggiungere l'ospedale vecchio. Proseguire lungo via Calamandrei. Al ritorno, attraversare il paese in salita.

4. Lunga passeggiata a Montefollonico, partendo dalla via delle Colombelline che parte dalla via di Canneto e attraversa la campagna. (circa 3 ore più altrettante per il ritorno).

5. Passeggiata alla Madonna della Querce, percorrendo all'andata la strada di San Martino e al ritorno la strada campestre di Martiena.

6. Passeggiata al Convento dei Cappuccini, partendo da Villa Bianca (strada di Chianciano).

7. Due brevi esplorazioni cittadine: salita alla torre del palazzo comunale (Piazza Grande) e visita a due delle più belle cantine (Contucci e Redi).

Se non amate passeggiare e se non avete un'automobile, una buona rete di autobus collega Montepulciano non solo ai paesi vicini ma anche a Siena, Arezzo, Firenze e Roma. Chiusi, a 20 km da Montepulciano - autobus frequenti - è un nodo ferroviario tra i più importanti del centro Italia.